Augustiner-Chorfrauen aus Münster gründeten am 28. März 1658 ein Kloster in Paderborn. Fürstbischof Dietrich Adolph von der Reck sorgte zunächst für Unterkunft in einem Haus auf dem Kamp, wo die Chorfrauen eine „Freischule“ für Mädchen aus dem Volk und eine „Kostschule“ für Mädchen höherer Stände einrichteten: Die Verpflichtung zum Mädchenbildung gehörte ausdrücklich zum Ordensgelübte. 1669 zogen Gemeinschaft und Schulen in ein Haus an der Rothobornpader um, das ihnen Fürstbischof Ferdinand von Fürstenberg schenkte. Dahinter entstand 1690-1692 ein Klostergebäude.
Zwischen 1694 und 1696 errichtete der Kapuzinermönch und Dombaumeister Ambrosius von Oelde eine Saalkirche, deren Fassade mit ihrem Wechsel von Sand- und Backsteinen ein bedeutendes Kunstwerk des flämischen Barocks darstellt. Obwohl die Kirche nur ein Schiff besitzt, deutet die Fassade einen dreischiffigen Bau an. Die Front markiert nicht die Eingangsseite, sondern bildet die östliche Wand. Fürstbischof Hermann Werner von Wolff-Metternich zur Gracht stellte Kirche und Kloster unter den Schutz des Erzengels Michael. Dessen Figur, 1695 geschaffen vom Bildhauer Johannes Brandt (1668-1731), wacht unter dem Zentralgiebel.
Als 1803 die meisten Klöster in Westfalen säkularisiert wurden, entging das Michaelskloster diesem Schicksal, weil es sich auch dem öffentlichen Unterricht widmete. Unter der Leitung des Diözesan- und Dombaumeisters Arnold Güldenpfennig entstand zwischen 1865 und 1869 südlich der Michaelskirche ein deutlich erweitertes Schulgebäude.
Während des Kulturkampfes hob die preußische Regierung das Kloster auf. Die Schwestern wurden 1878 ausgewiesen. Nach neunjährigem Exil in Belgien kehrten sie 1887 nach Paderborn zurück und nahmen den Unterricht wieder auf. 1927 erhielt der Klosterflügel zwei zusätzliche Geschosse.
1939 schlossen die Nationalsozialisten die Michaelsschule. Kirche, Kloster und Schule wurden am 27. März 1945 beim Großangriff auf Paderborn stark zerstört. Nichtsdestotrotz öffnete die Schule bereits 1946 wieder ihre Pforten. Seit 1949 beherbergte das 1954/55 neu errichtete und zwischen 1968 und 1970 vergrößerte Schulgebäude das private neusprachliche Mädchengymnasium St. Michael. 1950 kam die privaten Realschule St. Michael hinzu.
Obwohl der Konvent weiterhin besteht, übernahm das Erzbistum Paderborn am 2012 die Trägerschaft der Schulen St. Michael. Zum Schuljahr 2013/2014 nahm das Gymnasium erstmals auch Jungen auf. Zwischen 2018 und 2020 entstand auf dem Klostergelände die Grundschule St. Michael. Zusammen mit dem Gymnasium, der Realschule und dem ebenfalls neuen Musikforum ist der innerstädtischen Schulcampus St. Michael entstanden.
