Paderborn wurde Ende des 8. Jh. auf dem westfälischen Hellweg gegründet, einem Teilstück des Fernhandelsweges zwischen dem niederländischen Brügge und dem russischen Nowgorod. Die Westernstraße zeichnet den Hellweg nach, der über den Markt lief und das Gierstor nach Nordosten die Stadt verließ. Seit dem Mittelalter bildete die Westernstraße nicht nur die wichtigste West-Ost-Verkehrsachse der Stadt, sondern war auch ihr Handels- und Gewerbezentrum.
Noch nach dem Zweiten Weltkrieg befuhren Autos, Busse und Straßenbahnen die Westernstraße. Zum Westerntor stand die Hauptpost (1891-1893). Auf der (vom Westerntor gesehen) linken Straßenseite erhob sich das Kaufhaus Klingenthal, mit dem Max Heidrich 1928 den Architekturstil dieser Zeit dokumentierte.
Zu seiner Linken stand Haus Schlechtendal, vom Kaufmann und Bürgermeister Heinrich Anton Hesse 1798 wohl aus Sandsteinen der abgebrochenen Marktkirche am Kettenplatz (heute Marienplatz) errichtet.
Wie die meisten Gebäude in der Westernstraße wurde 1945 auch Haus Schlechtendal zerstört. Die Fassade konnte 1956/57 für den Neubau des Hauses Domplatz Nr. 18 wiederverwendet werden. An alter Stelle (Westernstraße Nr. 26) entstand 1957/58 das Kaufhaus „Kaufhof“ mit einer dreiteiligen Aluminium-Glas-Vorhangfassade.
In den 1970er Jahren wurde die Westernstraße zur (zeitgemäß im kräftigen Rotton gepflasterten) Fußgängerzone. Parallel dazu erfuhr die Innenstadt zwischen 1974 und 1982 eine tiefgreifende, nicht immer gelungene Umgestaltung. Ein ungeliebtes Erbe dieser Zeit stellte viele Jahre der Königsplatz dar.
Heute deckt eine Pflasterung aus Porphyrsteinen die Westernstraße. Die Hauptpost ist verschwunden, sie wurde durch ein modernes Ensemble aus Kaufhäusern und Geschäften ersetzt. Ebenfalls einer Neubebauung gewichen ist an der Einmündung der Liliengasse das Hotel „Westfälischer Hof“ (1948-1951). Das restaurierte Haus Klingenthal zeigt seit 1995 wieder seine charakteristische „runde Ecke“.
Die Westernstraße ist das Hauptgeschäftszentrum Paderborn geblieben. Durch die Erweiterung der Fußgängerzone bis zum Kamp konnte die Anziehungskraft für weiter gesteigert werden.
