Die Stadt Paderborn wurde über dem Westfälischen Hellweg, einer bereits in der Germanenzeit existierenden Fernhandelsstraße, errichtet. Vom Rhein zogen Kaufleute und Händler durch Paderborn weiter bis zur Elbe. Vor dem Westerntor fanden bis ins frühe 19. Jh. Messen und Märkte statt, die Westernstraße wurde von Geschäften und Werkstätten gesäumt. Das Tor sorgte für Sicherheit; Anfang des 17. Jh. verstärkte man es durch eine Schanze und verlegte es in Richtung Westernmauer („Alte Torgasse“). 1828/29 wurde die Schanze abgerissen.
Paderborn wuchs nach dem Abbruch der Stadtmauer - das Westerntor fiel 1875 - entlang der alten Hellwegachse nach Westen. 1896/98 errichtete Dombaumeister Arnold Güldenpfennig auf einem 1866 aufgegebenen Friedhof die Herz-Jesu-Kirche. Das Westerntor wurde zur Verkehrsdrehscheibe. Zwei Straßenbahnlinien kreuzten den Platz. Die Nr. 1 fuhr vom Hauptbahnhof nach Schloß Neuhaus, die Nr. 2 durch die Westernstraße und weiter zum Nordbahnhof.
In den letzten Monaten des II. Weltkriegs lagen Westerntor und Western- und Bahnhofstraße im Zielbereich der britischen Bomber, die es auf den Bahnhof und das Ausbesserungswerk abgesehen hatten. Historische Gebäude wie die Romskapelle von 1606 wurden zerstört oder beschädigt.
Links und rechts entstanden am Eingang zur Westernstraße 1954/55 zwei moderne Geschäfts- und Wohnhäuser, die wie eine Erinnerung an das alte Stadttor wirken. Anfang der 1950er Jahre wurde das Westerntor zum Kreisverkehr umgebaut. Als 1974 der Automobilverkehr aus der Innenstadt verbannt und die Westernstraße zur Fußgängerzone ungestaltet wurde, musste der Kreisel einer ampelgesteuerten Kreuzung weichen. Den Straßenbahnbetrieb in Paderborn wurde zwischen 1953 und 1963 schrittweise eingestellt.
Die Bedeutung des Westerntors als Verkehrsknotenpunkt nahm weiter zu, die Bebauung ist ein Spiegelbild seiner Geschichte: Im Südwesten markiert das moderne Deutsche Bank Investment & FinanzCenter den Beginn der Bahnhofstraße. Gegenüber ragt die Herz-Jesu-Kirche auf, während die mehrfach sanierten, aber in ihrer Gestalt erhaltenen Geschäfts- und Wohnhäuser weiterhin die Westernstraße flankieren. Zwischen ihnen sprudelt der Westerntor-Brunnen. Im Erdgeschoss des ‚rechten‘ Gebäudes ist das Restaurant „Kump“ ein stadtbekannter Treffpunkt. Der Biergarten war einst Zugang zum „Englischen Garten“, der sich parallel zum Le-Mans-Wall bis zur Liliengasse erstreckte.
